Jerzy Kalinowski jest partnerem w firmie doradczej KPMG o międzynarodowym zasięgu. Odpowiada za usługi dla sektora telekomunikacji, mediów i nowych technologii (TMT) w krajach Europy Wschodniej i Centralnej. Pracuje w KPMG od 2004 r. i specjalizuje się w doradztwie strategicznym oraz operacyjnym dla sektora TMT. Wcześniej Jerzy Kalinowski pracował przez kilka lat na stanowiskach Prezesa zarządu w AMG.net SA i i-start.pl Sp. z o.o. (spółka inwestycyjna) oraz w latach 1999-2000 był przewodniczącym Rady Nadzorczej Optimus SA (był też członkiem rady nadzorczej Onet.pl SA, Pagi SA, Optimus Lockheed Martin ITG SA).

Jerzy Kalinowski pełnił też funkcję Wice Prezesa Polskiej Izby Informatyki i Telekomunikacji. W latach 90-tych pracował w firmie doradczej PricewaterhouseCoopers, gdzie na stanowisku dyrektora, odpowiadał za sektor telekomunikacyjny. Był zatrudniony jako adiunkt w Instytucie Telekomunikacji Politechniki Warszawskiej.